Ann Léonard is van opleiding onderwijzeres (Erasmushogeschool Brussel, 1992) en begon haar loopbaan in 1994 in een Amerikaans postorderbedrijf als supervisor van de Benelux sales- en telemarketingafdeling. In 1996 kwam ze terecht bij Vedior Interim, waar ze startte als Area Manager voor de specialisatie Medica en uiteindelijk uitgroeide tot Business Unit Manager Medica.

In 2004 startte Léonard bij de HR-afdeling van Free Record Shop, aanvankelijk als opleidings- en ontwikkelingsverantwoordelijke voor België en Luxemburg. Ze groeide door tot HR-manager Belux. Ze slaagde erin een laagdrempelig HR op de kaart te zetten en maakte er een flexibel aanspreekpunt van voor alle (persoonsgebonden) vragen. Daarnaast toonde ze aan dat HRM meer is dan personeelsadministratie.

Vier jaar later maakte ze de overstap naar de hotelgroep NH als HR-manager verantwoordelijk voor België, Frankrijk en Luxemburg. De voorbije zeven jaar was ze HR-directeur Benelux bij Aramark, een dienstenbedrijf actief in de sector van catering en facilities.