Sinds 2003 was Osselaer senior consultant / teamleider overheid bij Hudson. In die functie voerde hij selectie- en rekruteringsopdrachten voor de overheid uit, stond hij in voor de werking van assessment en development centers op verschillende niveaus en gaf hij leiding aan een groep consultants.
Daarvoor werkte Osselaer drie jaar bij Telenet Operaties in Mechelen. Hij was er eerst coördinator werving en selectie en later HR Advisor. Osselaer was verder twee jaar actief als teamleader werving en selectie bij SHL Belgium, en deed ervaring op bij verschillende uitzendkantoren.
Het autonoom gemeentebedrijf AG Stadsontwikkeling Gent voert het stedelijk beleid uit op het gebied van gronden en panden. Concreet moet het bedrijf het ruimtelijk mogelijk maken om een aangenamere woonomgeving, meer groen en een betere economische ontwikkeling te creëren in Gent. Het AG SOB telt zo’n 35 medewerkers.