Demeestere heeft bijzondere ervaring in de arbeidsrechtelijke aspecten van fusies, overnames, afslankingsoperaties en out- of insourcingoperaties. Hij legt zich ook toe op de ontwikkeling van eindeloopbaanplannen op maat van de individuele werknemer of als collectieve maatregel van herverdeling van arbeid. Verder staat hij cliënten bij in vragen over discriminatie, bij de uitwerking van het sociaal statuut voor topfuncties en op vlak van variabele bezoldigingstechnieken.
Hij heeft talrijke publicaties op zijn naam staan over onderwerpen als outplacement, discriminatie, overwerk en overloon, en heeft een rubriek in jobadvertentiemedium Jobat.