Dewaele startte zijn loopbaan, met een diploma psychologie (KU Leuven, 2001) onder de arm, bij AB Inbev. Hij was er achtereenvolgens Reward Manager Benelux, HR-manager voor de site in Leuven, Reward&TS Director Western-Europe en uiteindelijk HR Director Benefralux. “AB Inbev is bij uitstek een bedrijf waar je heel erg gestretcht wordt, soms verder dan je zelf denkt aan te kunnen. Dat is voor mij dé manier om te groeien. Je groei zit niet in je comfortzone, maar er net buiten”, zo vertelde hij in 2019 (HR Square 192) over zijn periode bij de brouwer.
In 2011 zette Tom Dewaele de stap naar Unilever. Ook daar startte hij in een comp&ben-functie, als VP Reward. In 2013 kreeg hij een generalistische, internatione rol als VP HR voor Centraal en Oost-Europa. Al gauw verkastte hij naar het hoofdkantoor in Londen waar hij achtereenvolgens VP Global HR Services en, sinds maart 2020, Global Head of Employee Experience was.
Diezelfde rol heeft hij nu bij Google/Alphabet, nog steeds vanuit de Britse hoofdstad.